Sus primeras grabaciones datan de 1951, grabados con el acompañamiento de los Juancheros de Clemente Robaina. El cantante venezolano Mario Suárez,  lo apadrina para que cante con el conjunto criollo Los Torrealberos, donde registra su primer gran éxito discográfico: Rosario, tema musical que marcaría la cadena interminable de éxitos de Héctor Cabrera. La autoría de este tema corresponde en letra y música a Ernesto Luis Rodríguez y Juan Vicente Torrealba.

Héctor Cabrera realiza en 1958, sus primeras giras al exterior que le llevan a Puerto Rico y Colombia. Cuando retorna a Venezuela, ingresa como vocalista a Los Torrealberos, conjunto formado y dirigido por Juan Vicente Torrealba, donde deja para la posteridad una lista de inolvidables canciones tale como:  Rosario, Las bellas noches de Maiquetía, Amalia, Maracaibo en la noche, Cantos de mi tierra, Dama antañona, Venezuela habla cantando, El pájaro chigüé.

En 1960, el empresario discográfico José Pagés promotor del sello discográfico Velvet, en Venezuela, lo presenta en Cuba. Aquí registra la polka paraguaya El pájaro chogüí, cuya autoría corresponde al autor argentino Guillermo Edmundo Breer, conocido internacionalmente como el Indio Pitagua que, el año anterior, había sido éxito en Venezuela en la voz de Néstor Zavarce. Gracias a sus triunfos en Cuba, la gira se extiende a México, Estados Unidos y a varios países de Europa. Podemos decir que los 60, fueron  años de superación profesional para Héctor Cabrera. Sus temas se escuchaban constantemente por todas las radioemisoras de Venezuela, Colombia, República Dominicana, Puerto Rico, Argentina, Perú, Chile, Ecuador y muchos países europeos.